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近日，中醫(yī)藥創(chuàng)新研究院黎勝紅團隊?wèi)?yīng)英國皇家化學(xué)會天然產(chǎn)物權(quán)威綜述期刊《Natural Product Reports》（化學(xué)領(lǐng)域，JCR一區(qū)）邀請，在線發(fā)表題為 “The untapped potential of plant sesterterpenoids: chemistry, biological activities and biosynthesis”的綜述論文（Natural Product Reports, 2021, DOI: 10.1039/D1NP00021G）。

二倍半萜（Sesterterpenoids）是一類由五個異戊二烯單元構(gòu)成的萜類天然產(chǎn)物，是萜類化合物中數(shù)量最少、較為特殊的一個亞類。天然二倍半萜盡管數(shù)量較少（共發(fā)現(xiàn)約1300余個），但分布廣泛，存在于植物、陸生真菌、昆蟲以及多種海洋生物（尤其是海綿）中，具有抗炎、抗腫瘤、抗微生物等廣泛生物活性。植物二倍半萜為稀有天然產(chǎn)物，目前僅報道194個，約占天然二倍半萜總數(shù)的15%，并以其新穎復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)及豐富多樣的生物活性，引起了國際廣泛關(guān)注和研究。

黎勝紅教授研究團隊多年來致力于特色藥用植物中二倍半萜類天然產(chǎn)物的化學(xué)多樣性、生物功能和生物合成研究。前期該團隊在中科院昆明植物研究所從唇形科藥用植物米團花（Leucosceptrum canum）和火把花（Colquhounia coccinea var. mollis）中發(fā)現(xiàn)了兩個家族系列新穎骨架的二倍半萜化合物，具有重要防御功能和抗炎免疫及減脂活性，并從米團花腺毛中鑒定了二倍半萜生物合成途徑的香葉基法尼基焦磷酸酯合酶（GFDPS），首次揭示了其生源途徑和起源進化（Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49: 4471-4475; Plant Cell, 2016, 28: 804-822; Org. Lett., 2011, 13: 1864-1867; Org. Lett., 2012, 14: 5768-5771; Org. Lett., 2013, 15: 1694-1697; Org. Lett., 2014, 16: 6416-6419; Phytochemistry, 2013, 86: 29-35; Tetrahedron Lett., 2013, 54: 235-237; Rapid Commun. Mass Spectr., 2016, 30: 100–110; Chin. J. Nat. Med., 2019, 17: 892-899）。近期，該團隊又從唇形科藥用植物寬管花（Eurysolen gracilis）和龍膽科維藥新疆假龍膽（Gentianella turkestanorum）中發(fā)現(xiàn)了另外兩個家族系列新穎骨架和獨特結(jié)構(gòu)的二倍半萜化合物，還從火把花中發(fā)現(xiàn)四降（C₂₁）和五降（C₂₀）二倍半萜化合物，這些化合物主要顯示抗炎免疫和減脂活性（Org. Lett., 2021, 23: 2232-2237; J. Org. Chem., 2021, DOI: 10.1021/acs.joc.1c00374; J. Org. Chem., 2020, 85: 5511-5515; Phytochemistry, 2021, 187: 112780）。

圖1. 研究團隊從藥用植物中發(fā)現(xiàn)的四個家族代表性新穎二倍半萜

鑒于該團隊對植物二倍半萜研究領(lǐng)域的突出貢獻，最近應(yīng)《Natural Product Reports》邀請，撰寫植物二倍半萜化學(xué)、生物活性和生物合成長篇綜述。該文以化合物環(huán)系骨架為分類依據(jù)，詳細(xì)論述了近60年來從13科23屬38種植物中分離鑒定的170個二倍半萜的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和生物活性，提出二倍半萜在植物中雖然分布廣泛，但目前尚無規(guī)律可循，僅在唇形科、龍膽科、蕨類、地衣等植物中呈聚集分布模式（圖2），為該類獨特結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物的發(fā)現(xiàn)指明了方向；糾正了前期文獻中對一些非GFDP來源的C₂₅化合物的分類誤區(qū)，并以單萜-倍半萜共軛、三萜降解、雜合途徑等對其來源進行了探討；對植物二倍半萜的生物合成關(guān)鍵酶及其起源進化和酶學(xué)機制進行了詳細(xì)討論，論述了植物二倍半萜合酶異源表達所產(chǎn)生的24個二倍半萜的化學(xué)結(jié)構(gòu)和環(huán)合機制，指出隨著現(xiàn)代分析、化學(xué)、分子生物學(xué)等技術(shù)的發(fā)展，未來越來越多的具有重要藥理活性和生態(tài)功能的植物二倍半萜將會被發(fā)現(xiàn)，更多植物萜類合酶和異戊烯基焦磷酸酯合酶的新功能和二倍半萜新產(chǎn)物將會被揭示，為該類稀有天然產(chǎn)物的化學(xué)多樣性、生物活性、生物合成及開發(fā)利用等相關(guān)研究提供了重要參考，有助于發(fā)掘該類神秘天然產(chǎn)物蘊藏的巨大潛能。